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什么是姜辣素?

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什么是姜辣素?

发布日期:2018-05-18 作者: 点击:

对姜辣素的组分研究迄今巳有一百多年的历史,1969年分离出姜酚的结晶体,并确认姜酚是由系列类似化合物组成。这些化合物为【4】-、[6]-、[8]-、[10]-、[12]-姜酚,其中【6】-姜酚含量最高。至此,姜辣素的主要组分已较清楚了,是由多种物质构成的混合 物,各组分物质的分子结构中均含有:3-甲氧基-4-羟基苯基官能团,根据该官能团所连接烃链的不同,可把姜辣素分为姜酚、姜烯酚,副姜油酮、姜酮、姜辣二酮、姜辣二醇等不同类型,各类型结构式见图此外,姜中还存在一些微量的辣素成分,如甲基姜醇,二氢姜醇、甲基姜烯酚、六氢姜黄素等.
姜酚,有人称之为姜辣素、姜醇, 但这些译法不够准确。姜辣素是姜中辣味成分的总 称,因姜酚为其主要成分,常造成两者混称。Gingerose词中含有"os词缀,因此,不考虑其分子结构,人们常据其词的构成,译为"姜醇",但考虑到Gingerose分子结构中具有酚羟基,而且一般说 来,酚羟基的性质要比醇羟基活泼些,因此,根据"要选择活性高的官能团命名为宜"的原则,应将Gingerose称为姜酚。
目前,明确的姜酚类物质有十多种,包括[6]-、[8]-、[10]-、[12]-姜酚等,这些成分的性质、结构类似,其分子结构中都有C3--羰基和C5-羟基(即β-羟基酮结构),该结构特点使得姜酚的化学性质极不稳定。例如,在酸性条件下(ph小于4.5〉下,C4的活泼氢极易与C5的羟基一起脱水形成姜烯酚;在加热或碱性条件下,C4和C5的羟基一起脱水形 成姜烯酚间的碳碳键断裂形成姜酮和相应的醛。姜酚分子中的酚羟基、羰基、羟基官能团使姜酚具有一般酚类、酮类、仲醇类物质的共性,能够发生这些化合物的一般化学反应。侧链的长短、3,5位上的乙酰氧基、芳香环上甲氧基、酚羟基官能团均影响姜酚的生物活性。现认为姜烯酚和姜酮在 生姜中含量极少,是姜在贮存加工过程中姜酚脱水 而成。 在通常情况下,姜酚和姜烯酚为黄色油状液体,易 溶于乙醚、甲醇、乙醇、丙酮等有机溶剂,不溶于水和酸,微溶于碱中。姜酚在己烷中得到的晶体熔点在51~ 151之间。重结晶可以得到包括[6]-、[8]-、[10]--姜酚混合物,其重量比为53:17: 30。此结果和姜酚在强碱 溶液中加热水解产生的己醛、辛醛、癸醛的比例一致。 姜烯酚在氢氧化钠溶液中加热时可以发生分解反应,生成姜酮和一些挥发性的醛,主要为己醛和辛醛。姜酚 在210, 230, 2800111处有紫外吸收峰,其中280nm为姜酚的特征吸收峰。姜酚还具有荧光特性,激发波长435nm,发射波长482nm。


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